孔子一生培养的弟子有三千余人，身通礼、乐、射、御、书、数六种技艺的学生有七十二人，子路就是其中之一，他同时还名列“孔门十哲”，然而翻遍了一部《论语》，用现在的眼光看，越看越觉得子路不是个好学生。
作为学生，应该尊重老师，包括尊重老师的私生活。子路却完全不懂得这一点，喜欢干涉老师的私生活，甚至当面表示自己的不满，常常给老师脸色看，《论语》中，多处出现“子路不悦”这四个字。《论语?雍也篇第六》记载这么一件事：“子见南子，子路不说。夫子矢之曰：‘予所否者，天厌之！天厌之！’”南子是卫国灵公的夫人，当时实际上左右着卫国的政权，有淫乱的行为。孔子为什么去见这么一个行为放荡的女人，当然是有自己的想法和目的，这本来也没有什么可非议的，偏偏子路不干了，嘟嘟囔囔，满脸不高兴，他怕老师“一失足成千古恨”，非要老师解释清楚。孔子又羞又恼，只好跺着脚，手指着上天，气极败坏地发誓说，我以我的人格担保，我是清清白白的，如果我做什么不正当的事，让老天爷谴责我吧！让老天爷谴责我吧。孔子无非就是去见一个女人嘛，关子路什么事？当老师的要见谁也没必要向学生汇报吧，其他学生都没意见，就子路有意见，这不是给老师难堪吗？子路毕业以后到社会上去，估计也是一个不受欢迎的人，当领导的是绝对不会选择子路这样的人当自己的秘书或是司机。领导也是人啊，也有七情六欲，该潇洒时就潇洒，该放松时就放松，该养情人时就养情人，该受贿时就受贿。当秘书当司机当下属的，这时就要变成瞎子，变成聋子，变成哑巴。领导有什么见不得人的事，当下属要替领导藏着掖着，甚至代领导受过。都像子路，吵吵嚷嚷，弄得地球人都知道，领导还怎么当？
孔子有一天发牢骚，说如果他的主张行不通，他就要乘上木筏子到海外去，并表示能跟随他的只有子路一人，子路听了很高兴，没想到孔子又说，因为子路只有勇力，其他没有什么可取的才能。也难怪孔子这样评价子路，子路的确只有一身蛮力，木头疙瘩一个，他实在不懂得报答师恩，不懂得随时随地塑造老师的光辉形象。楚国有个大夫叫叶公的，向子路问孔子是个什么样的人，平时跟孔子争辩起来那话就像机关枪嗒嗒响的子路，此时竟然一个字也答不出来。气得孔子指着他的鼻子训斥道：“你为什么不说，他这个人，发愤用功，连吃饭都忘了，快乐得把一切忧虑都忘了，连自己快要老了都不知道，如此而已。”退一步说，即使子路没办法用排比句把老师说得这么好，但胡编乱造老师几句好话、几个优点，总该会吧，他可以趁机向外人宣传宣传自己的老师，提升自己所在学校的知名度，何乐而不为？万一叶公是受楚王的使命来进行民意调查，拟提拨孔子的，岂不是白白失去了一个把孔子推出去的机会吗？现如今，领导要提拔了，上级来人搞测评，当下属的哪个不挖空心思，极力美化领导的光辉形象？优点多多缺点等于零，只恨不得把领导的祖宗十八代也拖出来颂扬颂扬，哪有像子路这样冥顽不化的学生，一点都不替老师着想，真是“孺子不可教也”。
爱出风头，张扬个性，喜欢与老师抬杠，这也是子路作为学生的不足之处。有一次，孔子与学生们闲坐，让他们说说自己的远大理想，其他人都低着头做深思谦虚状，子路却急急忙忙地站起来发表高论，说：“一个拥有一千辆兵车的国家，夹在大国中间，常常受到别的国家侵犯，加上国内又闹饥荒，让我去治理，只要三年，就可以使人们勇敢善战，而且懂得礼仪。”孔子听了，只是冷冷一笑，懒得理他。子路是那种直肠子的人，想到什么就说什么，他说话不懂得经过深思熟虑，掐掉一些锋芒，留下许多圆熟，所以往往不是使自己受到别人的嘲笑就是不经意间就伤害了人家。他不像冉有那样谦和有礼，也不像公西赤那样的虚怀若谷，更不像曾皙那样的超尘洒脱，他总是急于把自己头脑里面想到的东西发表出来和大家共享，他是个爱出风头的学生。孔子曾经对子路大喝一声：“由，诲女，知之乎？知之为知之，不知为不知，是知也。”（《为政篇第二》）简直是揪着子路的耳朵教训他，孔子教诲学生何曾如此严厉，子路算是第一个。设想当时情形，肯定是子路在同学中夸夸其谈，发表自己的独特见解，显示自己飞扬的个性，孔夫子他老人家实在看不下去，才出面制止了子路。子路不像其他学生规规矩矩，他老爱与孔子抬杠。子路问孔子如果卫国国君请老师去治理国家，要先从哪些事情做起，孔子说，首先必须正名分。子路说：“有这样做的吗？老师你真是太迂腐了。”孔子十分不高兴，直呼其名骂他：“仲由，你真粗野啊。”子路没经过老师的同意就派子羔去作费地的长官，孔子认为子羔没有经过很好的学习就去从政，会害了他自己的。子路不服气，梗着脖子争辩：“难道一定要读书才算学习吗？”孔子长叹一声：“所以我讨厌那种花言巧语狡辩的人。”在这方面，子路应该向颜回兄学习学习了。颜回听孔子讲课，从来不提反对意见和疑问，老师说什么，他总是点头曰“诺”，在老师面前，一副愚钝的样子，就算有天大的疑虑，也是默默地咽下肚，回家后自己内部消化，孔子眼中最好的学生就是他了。
孔门弟子中，子路总是一副刚强的样子，孔子对子路忧心忡忡，他当着子路的面，对其他几个学生说，仲由老是刚强，只怕不得好死吧！